Cry Me A River je nastala po prepiru z Britney

V videospotu, posnetem leta 2002, se par razide. V njem nastopa svetlolaska, ki je na las podobna Britney Spears, s katero se je Timberlake istega leta razšel. Timberlake je vedno zanikal govorice, da bi pesem nastala na podlagi resničnih dogodkov oziroma odražala zvezo med njim in Britney, zdaj pa je njegov prijatelj, producent Timbaland, potrdil tovrstne govorice. Navdih za besedilo pesmi Cry A Me River je bil telefonski prepir z Britney Spears.

Pevec je v pesmi izrazil vsa negativna čustva, ki se odražajo ne le v melodiji, temveč tudi v besedilu. Razhod med njima je bil očitno precej boleč zanj, saj je pred kratkim priznal, da se z zaročenko Jasona Trawicka ni pogovarjal skoraj deset let, torej od takrat, ko sta se razšla. Bila sta, kot pravi, mala otroka z velikimi igračami, saj sta si lahko privoščila, kar jima je srce poželelo.