Sobota, 27. 6. 2009, 18.28
8 let, 8 mesecev
Orel in Ainslie v vodstvu pred nadaljevanjem
Z enakim izidom pa je Južnoafričan Ian Ainslie povedel v drugem polfinalu z Avstralcem Keithom Swintonom.
Orla od uvrstitve v finale ločuje le še ena zmaga, ki jo bo moral doseči v nedeljo, saj je veter v popoldanskih urah povsem upadel in primoral organizatorje k prekinitvi dvobojev.
Orel si je kot zmagovalec kvalifikacij za nasprotnika v polfinalu izbral Ferrareseja, ki pa je v prvem plovu slavil. Drugi dvoboj se je nato začel s številnimi kaznimi še pred prečkanjem štartne linije, naposled pa ga je, tako kot naslednjega, dobil Orel in v skupnem seštevku povedel z 2:1.
V drugem polfinalu je Ainslie z 2:1 povedel proti Swintonu, tako da se nakazuje finale "dobrih znancev". Letošnji zimski challenge v Izoli je dobil Orel.
Predzadnji dan tekmovanj je bil za udeležence težak. Začeli so ga z zadnjimi štirimi plovi kvalifikacij, ker "round robina" regatnemu odboru v petek ni uspelo izpeljati v celoti. Orel je za uvrstitev v polfinale, kot se je izkazalo, potreboval stoodstotni izkupiček v štirih preostalih plovih. To nalogo je Orel v slogu prekaljenega jadralskega mojstra tudi opravil.
Najprej je, dokaj zlahka, prebil led z zmago nad dotlej nepremagljivim Swintonom, nato brez težav ugnal še Rusa Andreja Arbuzova in prvega favorita Ainslieja. Toda to še ni bilo dovolj. Zaradi poraza proti Novozelandcu Robertsonu je moral v zaostalem plovu premagati še presenetljivega Ferrareseja. Italijan, največje presenečenje regate, se je izkazal za trd oreh, saj ga je Orel po boljšem startu in vodstvu v cilju premagal le za nekaj metrov. Posadka Orla se je v polfinale tako ne le uvrstila, ampak ga celo začela z najboljšim izkupičkom kvalifikacij.