Jan Plestenjak in njegove ženske

Še največkrat je spregovoril o dolgoletnem razmerju z Martino Kajfež, z njo se je v videu Ker te ljubim celo pojavil v postelji. Veliko prahu je dvignila tudi njegova romanca z nekaj let starejšo italijansko pevko Ivano Spagno. Ivana, s katero je bil v zvezi v 90. letih, je bila ženska, ki je najbolj spremenila njegovo življenje. "Zaradi nje sem začel drugače gledati na stvari. Z njo je bilo noro, pravi rock 'n' roll."

Od Ivane naprej so bile njegove romance zelo kratkotrajne in nič dorečenega. Mediji so ga povezovali z Injo Gregorič, Mašo Medik, Natašo Bekvalac, Nadiyo Bychkovo, z manekenko Karin Škufca, z Metko Pleško, nekdanjo ženo Gorana Breščanskega in nazadnje tudi z misico Tino Gaber.

Na koncertu, ki ga je imel v Operi, je zelo iskreno spregovoril o ljubezni, otrocih, družini in samskem življenju: "So večeri, ko si nikakor ne želiš biti sam, so pa tudi jutra, ko si strašno želim biti sam."

Po zadnjih novicah sodeč, njegovi večeri niti niso tako več osamljeni.