Le dve leti po tem, ko je bil prvi izbor, je brez kluba

Prvemu kanadskemu košarkarju, ki so ga izbrali kot prvega na naboru lige NBA, v svoji krstni sezoni pri Clevelandu ni uspelo upravičiti velikih pričakovanj in je le po eni sezoni zamenjal klubske barve. V veliki menjavi (z njim je odšel tudi sezono pozneje izbrana številka ena nabora Andrew Wiggins, LeBronu Jamesu in Kyrieju Irvingu se je pri Clevelandu pridružil Kevin Love) je odšel v Minnesoto in začel na novo, vendar tudi tam ni dočakal zvezdniškega trenutka.

Po poročanju ameriških medijev je tako po dveh slabih sezonah (v povprečju je dosegal po 4,7 točke in 3,4 skoka na tekmo) dosegel dogovor z Volkovi, da odkupi pogodbo in postane prost igralec ter tako sam izbira prihodnji klub, kjer bo deležen večje minutaže.

Pri Volkovih je tudi v prihodnji sezoni bržčas ne bi dočakal, saj ima Minnesota na njegovem položaju veliko gnečo, tam so Karl-Anthony Towns, Kevin Garnett, Nikola Peković, in Andreian Payne.

Favorit za tretje moštvo 22-letnika v prav toliko sezonah naj bi bil Portland, ki ima v trenerskem štabu kanadski pridih, Bennett pa upa, da se bo krivulja njegove kariere, ki je bila leta 2013 postavljena zelo visoko, znova obrnila v pozitivno smer.