Od Montreala AAA do Chicaga

Pokal je eden izmed najbolj prepoznavnih simbolov v severni Ameriki, zmagovalec posamezne sezone ga ima v svoji posesti vse do naslednjega leta, ko ga osvoji druga ekipa. Pokal ne more ostati v stalni lasti tudi v primeru, da ena ekipa postane prvak nekaj sezon zaporedoma.

Leta 1892, ko je ekipa Ottawe Rebels osvojila naslov prvaka v ligi OHA, je Lord Stanley, ki se podelitve ni mogel udeležiti, prek svojega predstavnika sporočil: "Že nekaj časa razmišljam, da bi bilo dobro, da bi ekipe tekmovale za pokal, ki bi potoval iz leta v leto med ekipe, ki bi ga na ozemlju Kanade osvojile.''

Prvi zmagovalec Stanleyevega pokala je postala ekipa Montreal Amateur Athletic Associatin (AAA) leta 1893, ki je nastopala v ligi Amateur Hockey Association of Canada (AHA). Lord Stanley sicer ni nikoli pristoval tekmi finala ali podelitvi pokala, saj se je sredi leta 1893 vrnil v rodno Veliko Britanijo.

Vse do leta 1926 je bilo ustanovljenih več lig, ki so med sabo imele dogovore, kako je možno osvojiti pokal. V omenjenem letu pa je le moštvo, ki je nastopalo v ligi NHL lahko osvojilo pokal.

Dejansko obstajajo trije Stanleyevi pokali, originalni in dve kopiji. Original je trenutno razstavljen v hokejski hiši slavnih v Torontu. Prva kopija je bila narejena leta 1963 v Montrealu in jo podelijo zmagovalcu ter uporabljajo za promocijo. Druga kopija je bila narejena leta 1993 v Montrealu in jo uporabljajo za zamenjamo za original v hiši slavnih, ko original potuje po svetu.

Da je igralec vgraviran pri zmagoviti ekipi na pokal, mora odigrati v rednem delu sezone vsaj na 41 tekmah, z dovoljenjem lige NHL pa ga dodajo tudi v primeru, da ni izpolnil pogoja. Največkrat je bil vpisan na pokalu Henri "The Pocket Rocket" Richard, ki je osvojil naslov kar enajstkrat, enkrat manj pa sta napisana še dva Kanadčana, in sicer Jean Beliveau in Yvan Cornoyer.