"Great Chicago Race"

Povabilu se je odzvalo veliko voznikov iz Evrope in ZDA, ki pa so si izgovorili nekaj mesecev odloga, da bi lahko pripravili avtomobile. Za dirko, ki bi morala biti 2. novembra, se je nazadnje prijavilo 80 voznikov, na štartu pa sta se pojavila le dva: nemški voznik Oscar Bernhard Mueller s trikolesnim benzom in brata Charles in Frank Duryea z avtomobilom lastne izdelave, ki ga je poganjal dvovaljni bencinski motor.

Razočarani Kohlstaat je uradno dirko spet prestavil na konec novembra ter dovolil neuradno tekmovanje med obema prispelima avtomobiloma, na katerem je sprva vodil Frank Duryea, ki pa se je zaletel v prestrašeno konjsko vprego, zato je zmagal Mueller. Na uradni dirki, ki je v zelo slabem vremenu potekala na zahvalni dan 28. novembra 1895, v anale avtomobilskega športa pa se je zapisala kot "Great Chicago Race" (velika čikaška dirka) se je v Chicagu zbralo šest avtomobilov, med katerimi sta bila tudi dva električna, kar trije pa so bili trikolesniki znamke Benz. Seveda so bili tam tudi Mueller in brata Duryea. Prvi električni avtomobil je odpovedal že na štartu, drugemu pa so kar dvakrat zamenjali izrabljene baterije, preden je po približno sedemnajstih kilometrih vožnje odstopil, zato se je dirka spremenila v tekmovanje med Frankom Duryeo in vozniki benzov. En benz je potem zapeljal v jarek, drugi pa je odstopil zaradi okvare. Po desetih urah vožnje in pol se je na cilju dirke v Waukenganu prvi končno pojavil Frank Duryea, po dobri uri in pol pa mu je sledil še Mueller.